Entre 1994 y 1996, una banda llamada Sundowners lanzó tres singles de 7″ en el sello Sea Note de Drag City. Los orígenes de la banda no están claros, y hay muchas especulaciones sobre quién está involucrado en el proyecto. Se rumoró ampliamente, por ejemplo, que el EP Goat Songs de 1994 fue una colaboración entre Will Oldham y Bill Callahan. Oldham negó haber trabajado con Callahan en el proyecto. Independientemente de quién esté involucrado, la banda está de vuelta con el EP Ancient Cares, que saldrá el 5 de abril por Sea Note.
En cuanto a la historia de la banda, Drag City se mantuvo cauteloso en la biografía que acompaña al single:
Cada uno de estos lanzamientos fue tan distintivo, cada uno a su manera, que los rumores difundieron de inmediato que cada uno de ellos era en realidad un acto de Drag City disfrazado, ¡derribándolo en Sea Note! Una insultante sugerencia para los mismos Sundowners, cuyas habilidades para cambiar de forma fueron una de las historias más subestimadas de la década. Tal vez esta es la razón por la larga brecha entre la tercera y la cuarta 7 pulgadas?